橙皮甙

橙皮甙

橙皮苷又称川陈皮素; 二氢黄酮甙,分子式为C28H34O15 ,密度:1.65 g/cm3 。本品为类白色或淡黄色结晶性粉末;无臭、无味。在吡啶或二甲基甲酰胺中易溶,在乙醇或水中不溶。

基本信息

中文名称:橙皮苷
中文别名:陈皮甙; 川陈皮素; 二氢黄酮甙; 橙皮甙; 柚甙;柑果甙; 桔皮苷; 桔皮甙;
英文名称:hesperidin 英文别名:usafcf-3; Hesperetin 7-rhamnoglucoside,Hesperitin-7-rutinoside; VITAMIN P; Hespeidin; Hespiridin;Hesperiden; Neobiletin; 4H-1-Benzopyran-4-one, 7-[[6-O-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)–D-glucopyranosyl]oxy]-2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-, (S)-; cirantin; Hesperetin7-rutinoside; Cirontin; Hesperidoside; Hesperetin7-rhamnoglucoside; Hesperidin;
CAS号:520-26-3
MDL号:MFCD00075663
EINECS号:208-288-1
RTECS号:MK6650000
BRN号:75140
分子式:C28H34O15
结构式:
分子量:610.56100
精确质量:610.19000
PSA:234.29000

物化性质

外观与性状:淡棕色粉末
密度:1.65 g/cm3
熔点:250-255 °C (dec.)(lit.)
沸点:930.1ºC at 760 mmHg
闪点:305.5ºC
折射率:1.695
稳定性:Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
储存条件:2-8ºC
植物来源:芸香科柑桔属植物甜橙、柠檬
比旋光度 :-76 o (c=2,pyridine)

安全信息

WGK Germany:3
危险类别码:R22
安全说明:S22-S24/25
RTECS号:MK6650000
危险品标志:Xi

分子结构数据

1、 摩尔折射率:141.99
2、 摩尔体积(cm3/mol):369.3
3、 等张比容(90.2K):1162.0
4、 表面张力(dyne/cm):98.0
5、 极化率(10-24cm3):56.29

计算化学数据

1、 疏水参数计算参考值(XlogP):-1.1
2、 氢键供体数量:8
3、 氢键受体数量:15
4、 可旋转化学键数量:7
5、 互变异构体数量:25
6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):234
7、 重原子数量:43
8、 表面电荷:0
9、 复杂度:940
10、 同位素原子数量:0
11、 确定原子立构中心数量:11
12、 不确定原子立构中心数量:0
13、 确定化学键立构中心数量:0
14、 不确定化学键立构中心数量:0
15、 共价键单元数量:1

用途

1.可用作营养强化剂。
2.橙皮素具维生素P样效能,用入皮肤护理制品中,有预防冻伤的作用。能抗炎和抗病毒,有一定的抗菌作用,在口腔卫生制品中使用能抑制齿斑的生成并同时减少口臭。能防止紫外线辐射作用,可用于防晒品。


橙皮苷作用

1、维生素类药,能降低毛细管的脆性,保护毛细血管,防止微血管破裂出血的作用。用于高血压病的辅助治疗
2、该品为维生素P类药,用于增强毛细血管的韧性。橙皮甙的衍生物甲基橙皮甙,也是维生素P类药,是日本《食品添加物公定书》中收载的品种。是治疗高血压和心肌梗塞的药物,医药工业中用作制药的原料,是中成药脉通的主要组成之一。


药典标准

主要活性成分
本品为二氢黄酮苷。按干燥品计算,含C28H34O15应为97.0%~102.0%。
鉴别
(1)取本品约5mg,加乙醇5ml加热溶解后,放冷,加镁粉0.2g,沿管壁缓慢滴加盐酸约2ml,应显紫红色。
(2)取本品适量,加二甲基甲酰胺制成每1ml中约含2mg的溶液,作为供试品溶液;另取橙皮苷对照品适量,加二甲基甲酰胺制成每1ml中约含2mg的溶液,作为对照品溶液,照有关物质项下的方法测定。
检查
有关物质取本品适量,加二甲基甲酰胺制成每1ml中含5mg的溶液,作为供试品溶液;精密量取适量,加二甲基甲酰胺稀释成每1ml中含0.15mg的溶液,作为对照溶液。照薄层色谱法(中国药典2000年版二部附录Ⅴ B)试验,吸取上述两种溶液各5μl,分别点于同一用1%氢氧化钠溶液制备的硅胶G薄层板上,以醋酸乙酯-甲醇-水(100:17:13)为展开剂,展至约15cm,取出,晾干,喷以1%三氯化铝溶液,干燥后,立即置紫外光灯(365nm)下检视。供试品溶液如显杂质斑点,与对照溶液的主斑点比较,不得更深(3.0%)。
干燥失重
取本品,在105℃干燥至恒重,减失重量不得过5.0%(中国药典2000年版二部附录Ⅷ L)。
炽灼残渣
取本品1.0g,依法检查(中国药典2000年版二部附录Ⅷ N),遗留残渣不得过0.3%。
重金属
取炽灼残渣项下遗留的残渣,依法检查(中国药典2000年版二部附录Ⅷ H第二法),含重金属不得过百万分之十。
含量测定
取本品和橙皮苷对照品各约10mg,精密称定,分别置500ml量瓶中,加50%乙醇溶液适量,置水浴中加热使溶解,放冷至室温,加50%乙醇溶液稀释至刻度,摇匀,照分光光度法(中国药典2000年版二部附录Ⅳ A),在285nm的波长处分别测定吸收度,计算,即得。